從前，杭州西子湖邊有個能詩會畫的女子楊雲友。其父楊象夏是個窮秀才，為人耿直，從不趨炎附勢。父女二人吃這頓沒那頓，迫得雲友只得以賣假畫為生。
又到寒冬臘月的時候了。清鍋冷灶，無米為炊。雲友只得呵開凍墨，對著窗外的疏林殘雪，畫了一幅畫。又署了名畫家董思白的名字，準備拿到畫鋪去賣。
債主把門都擠破了，楊象夏這個拘謹的老實人簡直無法應付，只好忍氣吞聲聽著那些難聽的話語。
這時，來了個開古玩字畫鋪的是空和尚，看見楊象夏受窘的樣子，慨然拿出幾兩銀子，打發了債主。老人自然是很感激。
其實，和尚並非好心，他早已看上了楊雲友，常常借著買畫為名，想和她接近。雲友見他賊眉賊眼的不像個出家人，對他非常厭惡。
楊象夏太厚道了，總把是空當成好人。他聽說是空常和畫家們交往，就托他做媒，替女兒找個門當戶對的人家。是空聽了滿口應承，心裡卻在打主意。
是空的鋪子在杭州城內、雖不是最熱鬧的所在、地點還適中。小小門面，張掛了不少真真假假的名人字畫，確也吸引了不少嗜好書畫的人前去觀賞。
這天，店中來了三位儒生裝束的顧客，都是能詩會畫的人，一個名董思白，是松江府的年輕翰林，一個名陳眉公，一個小鬍子的叫江懷一。
他們今天閒步到這裡，董思白猛然看見署著自己名字的一張畫，很是詫異，細看這張畫，卻不在自己之下，聯想到冒名的人必是為了求售，才這樣做，不免暗暗嘆息。 Lando 次第香
三人同聲稱讚這幅作品，很想同畫家見上一面，董思白更是十分有意。江懷一是杭州人，便答應替他尋訪。是空聽了心懷鬼胎。
他們想向是空打聽這畫到底是誰畫的，是空不肯說，面前就是董思白，他又不敢再說假話，只推畫是別人寄賣的，就不說出楊雲友來。三人也沒辦法。
這時，一個小童送來一柄扇子，要在店中寄賣。三人打開看時，扇上畫了一幅山水，落款卻是陳眉公的名字。看來又是一幅假畫，三人都笑了。
原來這柄扇子是福建名妓林天素畫的，她厭恨青樓賣笑的生活，有意嫁人，因此離開福建沿路賣詩賣畫來到杭州。眉公見扇子畫得好，立刻買下了。
聽說林天素到了杭州，三人便約好明天同去拜訪，叫小童先去通知林天素。
林天素聽說這幾位著名畫家要來相見，非常高興。第二天，她正烹茶等候，卻見江懷一來了。
江懷一與天素略談幾句、就說要替她與陳眉公做媒。原來陳眉公昨天得了扇子，今天一早就到江懷一家裡、請江懷一試探天素是不是有意嫁人。天素聽了，又喜又愧。眉公未娶，你未嫁，我願從中撮合，你意如何？
天素從沒見過眉公，但他的畫卻是自己佩服到極點的，年紀也相仿佛，心中早已願意，就答應了。江懷一笑道：『那麼，昨天的扇子，就算是你與他定情的信物吧！』
隨後，陳眉公和董思白都來了。江懷一忙向眉公道喜。天素見了眉公，未免有些羞澀。這天正是良辰吉日，就在天素家中，成就了這對新人的百年之好。
看到眉公夫妻燕爾新婚，感情融洽，董思白又是欣喜，又是羨慕。想到再過幾天就要回松江了，便再三託付江懷一，千萬替他尋訪那個代筆的人。
再說是空見董思白對楊雲友的畫都那麼鍾情，要是當真訪著了她，自己豈非白費心機了？他知道雲友也欽佩董思白，便趕快帶著財禮，假託董的名義，去給自己做媒。
楊雲友聽說求親的是董思白，不覺喜出望外。她雖然討厭是空和尚，可也絕未想到其他，便答應了。
是空得寸進尺又說董思白忙著要進京，不日就要迎娶，因為家住松江，只能在官船上成親，雲友的父親楊象夏對此毫無意見。
是空雇了一個名叫黃天監的老流氓代作新郎，又派了個名叫妙香的女子『陪房』，其實是要她監視黃天監的。妙香本來也是被他坑害的女子，不敢不依順他。
是空在江邊租了一隻大船，掛起『董』字燈籠，裝扮成董思白的官船。三天以後，吹吹打打，用彩轎把楊雲友迎到了這隻船上。
楊雲友只希望配個如意郎君，誰想見了『新郎』，卻是比她父親年歲還大的一個又老又丑的人物，暗中埋怨自己失算。
下官因急要入京，只 得草草迎娶娘子過門，到京後當再與娘子重行花燭之禮。幸勿見怪。不料到了晚上，『新郎』推說日子不好，要另擇吉日再完花燭，把雲友一人留在了後艙。
『新郎』走後，楊雲友對著龍鳳花燭，想到自己的遭遇，無聲暗泣。妙香見了，十分同情，也暗中為她惋惜，想要安慰幾句，卻又無話可勸。
杭州慢慢離遠了。雲友哪裡知道，包藏禍心的是空正坐著小船，緊跟在官船的後面呢。是空得意地想：到了京城，這朵鮮花就到手了。
雲友坐在船上，心裡非常煩悶，看見兩岸梅花開放，便提筆畫了一幅梅花。這時，妙香推開艙門，黃天監鼠頭鼠腦地踱了進來。
黃天監看見雲友在作畫，便要迴避，雲友卻說：『相公來得正好，我正要討教呢！』一句話把黃天監弄得進退兩難了。
雲友指著自己畫的梅花，請他品評。黃天監不說則罷，這一說卻引起了雲友的懷疑。
董思白畫梅是出名的，怎會講出這樣的話來呢？雲友索性要弄出這人的底細，就又要他在畫上題詩。黃天監大驚，趕忙遮掩。
楊雲友見他一個字也寫不出來，賭氣站在一旁。黃天監想找妙香幫忙，妙香又不見了，想溜，艙門又被倒扣了。
雲友回過頭來，看見他這副狼狽樣子，冷笑了幾聲。黃天監實在沒了辦法，咕咚一聲跪在地下，哭哭啼啼地把什麼話很多人说出來了。
雲友這才知道，自己上了是空的圈套。趕走黃天監後對著洶湧的大江，她的眼淚再也遏止不住了。但是，她也越發堅定自己的信念：寧死也要逃出這羅網的。
妙香原來也是良家女子，被是空迫害，她痛恨是空的行為，早想報仇只愁沒有機會。這時一見機會來了，她就勸雲友不如將計就計，讓惡和尚自食其果。
黃天監被楊雲友趕出後，只得把經過一五一十告訴了是空。是空聽說事情被他敗露，大罵他是無用的東西，剝了他的華巾艷服，要把他趕下船去。
黃天監嚇得跪下向和尚苦苦求告。和尚說：『我船上不帶閒人，除非你賣給我做僕人，才能帶你。』黃天監雖然不願賣身，也只好寫了文書。
這時，妙香匆忙來找是空，說楊雲友識破黃天監後，又盤問她，她只得說出真相。不料楊雲友聽了竟非常歡喜，叫她報信請是空，今晚上船成親。是空大喜，滿口答應。
妙香要找幫手，便把黃天監悄悄領了出來，問道：『和尚待你怎樣？』黃天監拍胸跺腳地說：『我恨不得殺了他才好呢！』妙香叫他晚上在後艙外等著，有他的好處。
這天晚上，月黑風高，船停在一個偏僻的港灣里。是空和尚穿上剛從黃天監身上剝下來的衣服，打扮得怪模怪樣，高高興興地上船來了。
妙香替雲友也修飾了一下，坐在艙內等候。是空進艙，半僧半俗上前施禮，雲友強壓怒氣還了半禮。妙香見機上前道喜，加緊張羅擺酒上菜。
是空不便過於輕浮，但剛剛坐下，兩隻賊眼便只是盯著雲友。雲友也不理他，只勸他喝酒。是空這時已是樂得忘乎所以了，一杯接一杯往肚裡灌。
妙香見和尚醉了，還怕他醉得不夠，拿大杯假獻殷勤又灌了是空一杯。是空再也撐不住，像死豬一樣掛在椅上。
黃天監被叫進來，他見是空爛醉如泥，上手就把那套華服剝下來，然後把是空用繩索綁了，趁船家睡熟，輕輕拋進江中。
黃天監走後，雲友惟恐船家看出破綻，只說官人搭朋友的船先走了。自己也不回家，打算趕到京城探聽一下董思白的消息再說。
雲友到京城後，租了幾間房子，索性掛起招牌賣畫。由於慕名或者好奇而來求畫的人倒也不少，沒有多少時候，楊雲友的名字就傳開了。
再說江懷一受了董思白的託付以後，打聽得有個楊雲友的女子能詩會畫，便尋到了楊家。不想楊象夏卻說，女兒已被董思白迎娶過門了。
江懷一非常詫異：董思白娶了楊雲友，怎麼不告訴朋友們呢？聽說是是空為媒，便去找是空，不料畫鋪也關了。江懷一非常沉悶，便想到松江去看個究竟。
楊象夏因為兩三個月沒有得到女兒的消息，也親自趕到松江找『女婿』董思白來了。白還沒娶親，哪裡會有丈人呢？管家以為他是瘋子，便要趕他。楊象夏以為是女婿不認窮親戚，便大罵起來。拉拉扯扯，亂成了一團。
正在糾纏不清的時候，恰巧江懷一來了。江懷一見董思白管家和楊象夏吵鬧，也以為門上輕看這位老先生，就把管家們教訓了一頓。
管家們都認識江懷一是董思白的好友，看見他對楊象夏那麼尊敬，不便再說什麼。江懷一又好言好語把楊象夏老漢安慰一番，陪他進去了。
董思白從杭州回來以後，時刻難忘那個畫畫的人。江懷一那裡又一直沒有消息，正在給他寫信，隔著窗戶，看見是他來了，董思白忙迎了出去。
老朋友不約而到，董思白自然高興。又問：『這位是誰呀？』江懷一說是他的丈人到了。董思白以為是江懷一大媒做成了，趕緊上前行禮。
江懷一笑哈哈地向他道喜，又責怪他不該瞞著朋友。楊象夏也問：『小女現在哪裡？』董思白好似丈二金剛，哪裡摸得著頭腦？
楊象夏又以為董思白嫌他窮，不肯認他這個窮丈人，氣得便要回家。江懷一也說董思白輕慢岳丈，太不像話。
董思白越聽越糊塗，便請他們把話說得明白點。經楊象夏氣呼呼地數落了一頓，他這才知道了一點頭緒，忙把剛才寫給江懷一的信拿出來，才把事情弄清楚了。
楊象夏才知自己受了是空的騙，不由又悔又急，一頭往階上碰去。幸虧兩個人把他攔住，安慰他說：『一定要找到這個奸僧，依法嚴辦。』九
董思白對楊象夏很好，留他住在府內、又派人到處打聽雲友的消息。自己每天陪著老人作詩、遊玩。楊象夏雖然感激他的好意，但掛念女兒的心思一刻不能放下。
這天，京城下來了旨意，董思白封了禮部侍郎，朝廷調他馬上進京。
傳旨官與董思白閒談到詩畫，說起京城新到一位姓楊的女畫師，轟動了全城。董思白猜想，可能就是楊雲友，便商同楊象夏進京查訪。
且說楊雲友在京城住了幾個月，非常想念老父和故鄉，在這裡既沒碰到董思白，又厭煩那些公子哥兒的打攪，和妙香商議，且回家鄉。
在回家的路上，楊雲友雖然碰到了董思白的官船，但她哪裡知道，這大船里坐著的正是她要尋的父親和董思白呢
楊雲友回到杭州，父親又不知到哪裡去了，只得依舊賣畫為生。每天雖有妙香陪伴，還不算寂寞，只是想起身世，她就非常愁悶。
上門說親的倒是不少，一個個把男子的品學說得天花亂墜，誰知走到面前，不是讀死書的秀才，就是賣油腔的浪子。雲友越加厭煩起來
江懷一聽說楊雲友回到杭州正在擇配，喜出望外。他唯恐別人捷足先登，忙找個媒婆去替董思白說親。不想雲友吃過虧，再不肯輕易相信，定要相過本人，才肯答應。
董思白雖然是人有人才，文有文才，人卻不在杭州。江懷一想：要是能找個有才有貌而又可靠的人冒名娶過來就好了。於是他決定找陳眉公想想辦法。
江懷一把心意告訴了眉公夫婦，一齊笑道：『這位女子也是太小心了。』眉公沉思片刻，說出天素擅長女扮男裝，請她去萬無一失。江懷一鼓掌稱妙。
不由林天素不答應 眉公取出衣冠，江懷一就催她裝扮起來。
天素穿著男裝，騎上駿馬，花燈彩轎後隨，直往雲友家中而去。只等相准，馬上招親。路旁行人見了，無不喝彩，很多人说誰家有福氣的姑娘，招得這麼漂亮的女婿！
到了楊家，天素下馬，妙香迎出。這位『相公』果然光彩奪人，妙香心中暗暗替雲友高興，但不知他的文才怎樣？
雲友隔著帘子雖然看不真切，也覺『他』舉止大方，甚不一般，便出了個『木蘭從軍』的題目，請『他』作詩
天素一見題目，吃了一驚：難道她看出我是女扮男裝了嗎？且不管她，作了詩再說吧。她便在詩里借著讚嘆木蘭隱語寫出自己不是男兒的意思。其實雲友哪裡知道。
妙香又捧出白綾一幅，請天素作畫。天素笑道：『聽說你家小姐最擅丹青，獻醜了。』妙香看『他』提起筆來，只端詳了一下面前的綾子，幾筆就畫好了。
雲友見天素的詩畫都是上品，便叫妙香請『他』來相見。天素見雲友果然端莊穩重，暗中羨慕。
雲友和天素隨便談了幾句，心中十分滿意，臉上不禁微微地紅了。天素猜到她的心情，幾乎笑出聲來。
雲友對著天素的詩畫，只是低頭微笑。妙香正要問怎樣回復，這時，媒婆竟把聘禮送上來了。
紅花彩轎，早已備齊，笙簫鼓樂齊奏，披紅掛彩把林天素、楊雲友迎到陳府去了。兩位『佳人』當真拜了天地。
天素把新娘攙進了洞房，真正的難題這才開始了。陳眉公和江懷一看了，暗暗好笑。夜闌人靜，鬧新房的人都已散去。天素和新娘飲酒賦詩，其樂無比。
遠遠聽到雞鳴，妙香在外房伺候，止不住哈欠連聲。天素暗想只得如此再瞞過一時，就向雲友說：『今天屈娘子草草過門，下官有意另選吉日，再成百年大禮如何？』
雲友聽天素突然說出這樣的話，登時愣住，繼而想到上次的被騙，不禁毛骨悚然。她放下臉問道：『這究竟是什麼意思，難道又是故設陷阱害人嗎？』
事已至此，不能再隱瞞了，林天素只得把董思白買畫，如何關心雲友，托友四處尋訪，以及她的父親前來尋找種種經過，很多人说給她聽。
林天素見雲友還在驚疑不定地朝她打量，猛想起自己女扮男裝尚未說明，忙卸下頭上烏紗，將為友設計意在成全的心願表白了一番。雲友見她果然是女子，倒也笑了。
雲友既然完全明白，她對天素只有感謝不盡。天素還恐她不放心，告訴她說：董思白人品才學在自己之上，又對她愛慕已久，一定很美滿。兩個人從此成為閨中密友。
第二天，陳眉公和江懷一派人送雲友進京完婚。雲友和天素分別時，依依不捨。
楊雲友到京的時候，董思白和楊象夏早已做好了準備。楊雲友第三次『結婚』，才真的和董思白完成了洞房花燭。
